Brian Bolland se nije susreo sa stripom naročito rano, ali s prodorom američkog stripa na britanskog tržište, ova ga je umjetnost privlačila sve više i više. Iako mu je interes prvotno bio potaknut dinosaurima te čudnim nemanima, kasnije će navesti i druge značajne radove koji će ga oblikovati, a ovdje se ističu kultni stripovi poput Flasha, Green Lanterna i Atoma. Iako će studirati umjetnost 5 godina (grafički dizajn i povijest umjetnosti), njegova tehnika i stil u crtanju stripu ipak spada u sferu samoukog – početkom 70-ih takva specijalizacija nije još postojala, a njegova obimna disertacija ( 15 000 riječi) o umjetniku Nealu Asheru (američki strip-crtač, poznat po radu na Batmanu i povratku tamnijim korijenima u portretiranju istog) imala je tu manu da za istog njegovi profesori nisu znali. Iako sama predavanja nisu sadržavala ni riječi o stripu, Bolland se samoinicijativno i ekstrakurikularno upoznao s američkim velikanima poput Fostera i Alexa Raymonda, europskim poput Manare i Moebiusa, te mnogim drugima.

Prvi radovi su mu uglavnom u fanzinima, a prvi plaćeni posao mu je bio u Time Outu, tada još kontrakulturnoj publikaciji s alternativnim svjetonazorom. Još u Norwichu, počet će raditi na stripu za odrasle, a parodiji stripa Little Nemo in Slumberland, nazvanog Little Nympho in Slumberland. U ovom će razdoblju upoznati mnogo velikih imena britanskog stripa, ali najveći utjecaj na njegovu daljnju karijeru imat će susret s Daveom Gibbonsom, kasnije poznatog po Čuvarima. S njime će početi crtati strip o afričkom superheroju, Powermanu, a koji je inicijalno bio zamišljen za distribuciju u Nigeriji. Iz ovog će projekta, a kroz antologiju 2000 AD, proizaći lik kultnog Judge Dredda, a u tom će svemiru kreirati i izgled još dva popularna lika, Judge Deatha i Judge Andersona. Uz ovo će za vrijeme svog rada na Otoku raditi i ilustracije za časopise i igre, te doprinositi svojim crtežima radu mnogih fanzina.

Bolland će biti jedan od prvih stripaša koji će krenuti putem Amerike. Britanska invazija kreće početkom 80-ih, a za Bollanda će krenuti ilustracijom naslovnice Green Lanterna. Za DC će krenuti ozbiljno crtati u Justice League of America, ali pravi uspjeh slijedi na serijalu Camelot 3000, inspiriran arturijanskim legendama i, očekivano s obzirom na datu godinu, vanzemaljcima. Zanimljivo je da će Bolland originalno zamisliti Merlina kao komičnog lika, no značajnije od toga je da će ovaj maksi-serijal, ili veliki ograničeni serijal, biti prvi takav izdan od velikog američkog izdavača, te će time otvoriti put sličnim serijalima poput, napokon, i Čuvara. Iako će još podosta baviti crtežom i ilustracijom u DC svemiru, najpoznatiji će mu uradak ipak biti Strašan vic, koji će dovršiti 1988. godine u suradnji s Alanom Mooreom. Ovaj će kontroverzni, utjecajni te popularni strip s Jokerovom pozadinom u fokusu priče učvrstiti Bollandov status u američkom i svjetskom stripu, a osim što će primiti nagrade Eisner i Harvey za najbolji crtani roman, zasebno će ih primiti i za najbolji crtež.

Uz rad na pričama i crtežu, i dalje će se baviti i ilustracijama naslovnica, a bavio se i fotografijom. Također će se baviti svojim osobnim projektima, a izdvajamo odlične humoristične stripove Mr. Mamoulian te The Actress and the Bishop. 2006. godine je izašla i velika retrospektiva njegovog cjelokupnog opusa pod nazivom The Art of Brian Bolland, uz Gibbonsov predgovor, a i za nju će primiti još jednu nagradu Eisner.