Yslaire odrasta u inetelektualnom okruženje – otac je radio kao novinar, a majka mu je bila viši dužnosnik u belgijskom ministarstvu vanjskih poslova. Studije pohađa na Institut Saint-Luc u Bruxellesu, a prve radove će objavljivati po fanzinima. Ubrzo dobiva priliku nacrtati jednu strip-priču za Spirou, te uz mentorstvo Jean-Marie Brouyerea, nastavljati izbacivati priče za isti časopis. Upravo će na Brouyereov scenarij 1978. godine napraviti svoju prvu serijalnu priču pod nazivom Coursensac et Baladin au Pays des Tahetehus.

Iste će te godine započeti svoju prvu uspješnicu, poetsko-romantični serijal Bidouille et Violette. Ova priča o ljubavi dvaju adolescenata predstavila je novi pristup stripu i temama koje se obrađuju, a otovorila je put generaciji stripova s osobnijim motivima. Serijal se u Spirouu nastavlja do 1986. godine, dok glavni likovi tragično ne poginu u automobilskoj nesreći. U ovom će razdoblju Yslaire raditi i ilustracije za novine, a izbacit će i poluautobiografski strip Le Gang Mazda, koji se veže na njegovo iskustvo života i rada u ateljeu iznad stare Mazdine garaže.

Yslaire 1986. godine drastično mijenja svoj crtački stil, a također po prvi put koristi svoj pseudonim Yslaire umjesto punog imena. Sa scenaristom Balacom (pod njegovim pseudonimom Yann) kreće u stvaranje novog hit-serijala Sambre, objavljivan u Glenatovom časopisu Circus. Ova hvaljena i mračno-romantična priča između naslovnog junaka i mlade seljanke tijekom Francuske revolucije posjeduje puno realističniji crtež, te se u njoj može naći više književnih referenci. Yslaire sljedeće godine preuzima i pisanje scenarija, te je nakon toga objavio više samostalnih albuma u ovom serijalu. Priča slijedi obitelj Sambre kroz nekoliko ciklusa i generacija svojih likova, te se grana u različite priče, sve vezane uz ime obitelji Sambre, a kasnije se Yslaireu na tom opsežnom projektu pridruzuju i drugi strip-crtači. Ovaj će, uz naklonost šire čitalačke publike, primiti i brojna priznanja i nagrade, uglavnom u Belgiji i Francuskoj.

1997. godine pokreće još jedan opsežan projekt pod imenom Memoires du XXe Ciel: 98, a u suradnji s psihoanalitičarem Laurenceom Erlichom. Izdavači i sadržaj, kao i naslov, su se ponešto mijenjali, ali osnovni motiv koji prožima ovaj serijal jest postojanje anđela, koji prati zaista prikladno fantastičan crtež. Pod pseudonimom Sylaire, 2003. godine piše scenarij za diptih Trois Vierges, a uz crtež Jeanlouisa Boccara, u cjelini će biti objavljen do 2007. godine u izdanju Glenata. Kao jedno od najvećih priznanja za svoj rad, Yslaireov L'Ange postaje dio briselske strip-rute, a mural se nalazi u ulici Rue des Chartreux/Kartuizerstraat 19.